Фильм «Хроника плохих свиданий» это лёгкая и предсказуемая, но при этом весьма симпатичная романтическая комедия, которая попадает в настроение аудитории, выросшей на блогах, онлайн-дневниках и соцсетях. Здесь сочетаются современные реалии знакомств с вечной темой «противоположности притягиваются», и всё это подано с юмором, ироничным взглядом на медиа-культуру и приятной динамикой между главными героями.
В центре сюжета Ли, энергичная журналистка, ведущая популярный сайт, где пользователи делятся самыми неудачными свиданиями. Всё идёт хорошо, пока один из постов неожиданно задевает Коннера тоже автора и, как вскоре выясняется, не менее упрямого человека. Он считает публикацию несправедливой и предлагает Ли пойти с ним на свидание, чтобы доказать, кто из них действительно «плохой». Таким образом, начинается их личная «битва блогеров», превращающаяся в череду комичных, а временами и очень искренних ситуаций.
Химия между главными героями одна из сильных сторон картины. Ли и Коннер не карикатурные романтические образы, а вполне живые персонажи, чьи поступки понятны, а конфликты знакомы многим. Их пикировки, спорные диалоги и, конечно же, постепенное сближение не кажутся натянутыми. Конечно, история остаётся в рамках жанровых клише, но делает это с такой самоиронией и лёгкостью, что не раздражает, а, напротив, располагает к себе.
Отдельно стоит отметить, как фильм поднимает тему анонимности и публичности в эпоху интернета. Он показывает, как слова, сказанные в интернете, могут задевать, разрушать и иногда сближать. Несмотря на легковесный тон, за внешним лоском чувствуется попытка рассказать о том, как мы общаемся в современном мире, и как легко и сложно стать ближе друг к другу, когда за спиной стоит толпа «подписчиков».